En 1378 fue designado repostero mayor del infante heredero Juan, futuro Juan I, y al año siguiente el monarca Enrique II le cedió la villa de Ocón.
Desde entonces comenzó a concentrar en su persona un ingente patrimonio.
Al mismo tiempo, el monarca Juan I le concedía Navarrete y al año siguiente lograba hacerse con el mayorazgo de Treviño y las villas de Villoslada, Lumbreras y Ortigosa, las cuatro heredadas de su hermano Pedro Manrique.
Redactó testamento el 24 de julio de 1381, y en él dejó todos los bienes que tenía en posesión de su sobrino Garci Fernández Manrique.
No obstante, no fue preciso usarlo, porque Diego Gómez Manrique casó con Juana de Mendoza y tuvo dos hijos: Pedro Manrique —que finalmente sería quien lo terminaría sucediendo— y una niña de la cual se desconoce el nombre pero que falleció en 1388 a corta edad.