La canción fue grabada durante las sesiones de grabación del álbum de 1989 Oh Mercy, aunque la versión publicada posteriormente en Bob Dylan's Greatest Hits Volume 3 fue remezclada y sobreproducida por Brendan O'Brien (quien también tocó el órgano en el álbum MTV Unplugged).
Las dificultades técnicas a la hora de grabar "Dignity" fueron descritas por el propio Dylan en Crónicas, Vol.
Al día siguiente, sería organizada una sesión de grabación con Rockin' Dopsie & His Cajun Band, aunque los resultados fueron desastrosos.
El grupo experimentó con diferentes acordes y tempos, pero, según Dylan, todo el mundo estaba frustrado con el resultado.
Dylan prefería la versión grabada el día previo, pero no la consideraba acabada, al igual que Lanois.