Django and Jimmie marcó la sexta colaboración discográfica de Willie Nelson y Merle Haggard.
[2] Nelson anunció su finalización durante una aparición en el programa de televisión Jimmy Kimmel Live!
[3] Producido por Buddy Cannon, el álbum incluyó catorce canciones grabadas a dúo entre Nelson y Haggard.
Ambos se mostraron interesados en la canción, y hablaron en años posteriores sobre la grabación de un nuevo álbum colaborativo.
[6] Incluyó la colaboración de Bobby Bare en la canción tributo "Missing Ol' Johnny Cash".