[2] Dobson comenzó a cantar cuando era estudiante en la Escuela Central Branch en Kingston y en el Kingston College, y participó con éxito en el concurso Vere Johns Opportunity Hour talento como miembro de los crepúsculos.
[5] Más tarde pasó a trabajar con Coxsone Dodd y Duke Reid.
[cita requerida] Las ventas decepcionantes del álbum de Dobson llevó a entrar en producción, incluyendo The Meditations "1970 Message From The Meditations and Wake Up, así como los primeros trabajos de Barrington Levy.
En 1979, Dobson emigró a Nueva York, donde trabajó en el sector inmobiliario, aunque todavía ocasionalmente visita el estudio de grabación y el Reggae Sunsplash y los festivales de Reggae Sumfest.
[cita requerida] Dobson apareció en un documental de 3D teatral 2009, por actores Canadienses y/o cineastas, Tony 'Tex' Watt y Vivita (Frankenpimp, Vixen Highway 2006, Dirty Rock 'n' Roll), llamado, Dobby Dobson: An Interview With Jamaica's Music Ambassador; con el lema: "See The Double-D en 3D".