Consiguió trabajo como camarera a los 16 años en el Alexandra Palace, en el norte de Londres, para poder ver al compositor John Philip Sousa.
Allí se ofreció como voluntaria para sustituir a la esposa lesionada del showman Samuel Cody en su espectáculo de tiro al blanco.
[8] En una ocasión, tanto el globo como el paracaídas le fallaron y se elevó hasta los casi cuatro mil seiscientos metros.
[9] Con el lastre adicional de May, Shepherd descendió demasiado rápido y quedó paralizada por el impacto del aterrizaje.
Hay una carretera con el nombre de Shepherd en la localidad en la que volvió a volar tras quedar paralizada, Ashby-de-la-Zouch.
Dolly Shepherd Close está en Philip Bent Road, aproximadamente a 1 km al oeste del centro de la ciudad.