Es mayormente conocido por su rol como Christian Ozera en la película Vampire Academy (2014) y como Jace Wayland en la serie Shadowhunters.
Sherwood tiene heterocromía, siendo su ojo derecho únicamente azul y su ojo izquierdo mitad azul y mitad marrón.
En su niñez, asistió a la Oakwood Park Grammar en Maidstone y comenzó a estudiar actuación en diversas instituciones allí y Sevenoaks hasta que se mudó a Kenia para trabajar; tras estar seis meses en dicho país, regresó al Reino Unido para residenciarse definitivamente en Londres.
[1] En 2010, debutó en la televisión con el personaje recurrente de Jack Simmons en la serie británica The Cut; continuó realizando papeles menores hasta el 2014, año en que coprotagonizó Vampire Academy interpretando a Christian Ozera.
El filme obtuvo reseñas negativas, recibiendo puntuaciones mínimas en sitios como Rotten Tomatoes (3.2 sobre 10) y Metacritic (30 sobre 100); igualmente, fracasó en taquilla al recaudar solo la mitad de su presupuesto.