Aunque Jackson creció con una abuela de cierta posición, ella todavía experimentó una educación traumática que incluía la intimidación y el abuso sexual.
[3][4][5][6] Durante su estadía en los Estados Unidos, Jackson experimentó la falta de vivienda y se dedicó al trabajo sexual y a vivir con tarjetas de crédito para sobrevivir.
[10] Jackson ha aparecido en Call Me, Christopher Street: The Series, el documental Visible: The LGBTQ Caribbean Diaspora y la serie de televisión de Oxygen Strut (2016).
[11] Su trabajo en Strut[10] le valió una nominación al GLAAD Media Award.
[17][1] También ha trabajado para varias organizaciones sin fines de lucro (como Destination Tomorrow en El Bronx) que brindan servicios a la comunidad LGBT.