(No se sabe si Gregg trabajó en la oficina JM/WAVE de Miami, como Tarpley y Chaitkin dicen,[1] o si conoció a Bush en ese entonces, cuando este último era el CEO de Zapata Corporation.)
Gregg después sirvió a su país en Burma (1964-1966), Japan (1966-1969), Vietnam (1970-1972).
Un amigo del Presidente George Bush, Sargento Gregg estuvo involucrado en el escándalo Irán-Contra desde el principio.
En agosto de 1986 Gregg se reunió con Rodríguez y Bush.
John K. Singlaub advirtió a North en septiembre de 1986 que mucho contacto con Rodríguez podría ser malo para la Administration.