En su carrera de casi 40 años, O'Brien apareció en docenas de representaciones teatrales y en más de 60 producciones de cine y televisión.
[2] Hijo de un oficial estadounidense que se retiró a Francia, después de asistir a una escuela de teatro en Dublín obtuvo su primer papel secundario en 1953 en Act of Love de Anatole Litvak .
En Italia, en 1960 se inicia una larga trayectoria en la línea de corriente del oeste italiano , principalmente en el papel de "villano", gracias a su destreza física.
En 1980 fue víctima de un accidente que le provocó graves heridas.
Más tarde recuperó algunas de sus habilidades motoras y continuó trabajando como actor, pero con papeles limitados.