[1][2] Dorothy Pilley asistió a un prestigioso internado femenino al Queenwood Ladies' College, pero no pudo estudiar en Oxford porque su padre se lo prohibió.
[2][3] Comenzó a escalar en la década de 1910, una época en la que las mujeres alpinistas eran consideradas peligrosamente temerarias y sus logros se ignoraban y no quedaban registrados.
[2] Utilizaba el dinero que ganaba como periodista para cubrir los costes de sus expediciones de escalada, ya que su padre se negó a ayudarla.
[2] Realizó una gira de escalada con su compañera de estudios Bryher[3] en Gales y en esa época se unió al Fell & Rock Climbing Club, ayudando más tarde a fundar el Pinnacle Club en 1921.
[1] En 1928, realizó la célebre primera ascensión de la arista norte-noroeste de Dent Blanche en los Alpes suizos, con Joseph Georges, Antoine Georges y su marido,[5] A lo largo de su vida, registró en diarios y notas sus escaladas y las emociones que le generaban, lo que le permitió reunirlas en unas memorias tituladas Climbing Days (Días de escalada), publicadas por primera vez en 1935.