[2][3] En 2016, Callendar comenzó a jugar al fútbol universitario para los California Golden Bears.
En cuatro temporadas, Callender disputó 54 partidos, manteniendo 16 vallas invictas.
[1] Mientras estaba en la universidad, Callender pasó tiempo con el equipo de la USL League Two San Francisco Glens, pero no jugó para el equipo durante la temporada 2019.
[5] Fue determinante en la final de la Leagues Cup 2023, durante la final contra Nashville se tuvo que llegar a la definición por penales por equipo completo, es decir, Callender tuvo que patear y convertir su penal, para luego atajarle a su semejante rival Elliot Panicco y sentenciar el primer título del equipo garza.
Durante la temporada 2024 en la jornada 32, siendo un partido clave para Miami contra Columbus Crew, Callender atajo un penal que habría empatado el partido, que terminó con victoria 3-2, esto liquidaría la temporada regular para coronarse campeones de la Supporter's Shield con dos partidos de sobra.