Es conocido por la contribución que su silueta y letrero en la fachada del lago, Oak Street, hacen al horizonte de Gold Coast.
La entrada principal del edificio en Walton Place evitó la conmoción de la vía comercial y aumentó el acceso vehicular.
Tal desarrollo permitió que el Hotel Drake, ubicado en el centro, actuara como una especie de conexión para las áreas prósperas y prestigiosas.
Los invitados notables incluyeron a Winston Churchill, Eleanor Roosevelt, los presidentes Herbert Hoover, Dwight Eisenhower, Gerald Ford y Ronald Reagan .
El príncipe Félix Yusupov, el presidente ucraniano Viktor Yushchenko, el rey Hussein de Jordania, el primer ministro indio Jawaharlal Nehru y Julia Roberts .
[6] Las escenas de las películas Risky Business, My Best Friend's Wedding, Hero, What Women Want, Continental Divide, Flags of Our Fathers, Wicker Park, Mission: Impossible y Carol fueron filmadas o al menos ambientadas en el hotel.
Agente X, la primera temporada, gira parcialmente en torno a las fotos que recibe la vicepresidenta ( Sharon Stone ) de su difunto esposo teniendo una aventura en el Drake.
En un episodio de Curb Your Enthusiasm, un personaje afirma falsamente que la ensalada Cobb se inventó en el hotel.