Gehling creció en Sedgefield, Carolina del Norte, actuando de niño en varios espectáculos con el Greensboro Children's Theatre y el Livestock Players Youth Theatre.
Gehling hizo su debut en Broadway como Bob Gaudio en Jersey Boys y luego interpretó a Warren Smith en la reposición de Broadway de On a Clear Day You Can See Forever.
[5] Ha actuado fuera de Broadway en A Minister's Wife y[6] Anne of Green Gables.
[9] Entre mayo y junio de 2017, interpretó a Joe Bradley en Roman Holiday en el Golden Gate Theatre de San Francisco.
[12] Gehling estuvo casado anteriormente con la también intérprete y graduada de Carnegie Mellon Sara Jean Ford en 2009.