[1] Estudió en la Royal Grammar School, de Newcastle upon Tyne y en el St John's College de Cambridge entre 1882 y 1886.
Se clasificó décimo wrangler en los tripos matemáticos (Parte I) de 1886.
[4][5] En julio de 1903 pasó a ser Director Adjunto de Instrucción Pública en la Presidencia de Madrás, y en 1904 fue enviado a los Países Bajos por el gobierno para conocer su sistema educativo.
Middlemast fue el presidente de la Sociedad Matemática India en 1915.
[2] Murió en Wrotham, Kent, en julio de 1915.