Nacida en Mineápolis (Minnesota) Day hizo su debut en Broadway con Pom-pom en 1916, luego Follow Me el mismo año.
[1] Day entonces aparecería en tres películas mudas, El Grano de Polvo (1918), Un Idilio del Aire (1918), y los niños No Queridos (1920).
[2][3] En 1919, se convirtió en una estrella importante interpretando el rol principal en Irene en Broadway.
[4] Cinco meses a la carrera, fue enviada para crear el papel en la producción de Londres en el Teatro Empire, donde fue acogida por los críticos londinenses.
Ella luego actuó en dos espectáculos de Broadway, Azahares (1922) y Wildflower (1923).