Se divorciaron menos de un año después[3][9] y ella le confesó a Saul que quería estar con mujeres.
[3][10] Poco después de su divorcio, Windsor dejó Filadelfia y se fue a Nueva York.
[2] Windsor conoció a Thea Spyer, una psicóloga, en 1963 en Portofino, un restaurante en Greenwich Village.
[3] En 1967, Spyer le propuso matrimonio a Windsor, aunque aún no era legal en ninguna parte de Estados Unidos.
[2][6][11] Seis meses después de comprometerse, Windsor y Spyer se mudaron juntas a un apartamento en Greenwich Village.
En 1968, se compraron una casa pequeña en Long Island, donde veranearon durante los siguientes cuarenta años.
[2][3][6] La pareja a menudo hizo viajes por los Estados Unidos o al extranjero.
Windsor usó su retiro prematuro para convertirse en cuidadora a tiempo completo de Spyer y la pareja ajustaron su vida cotidiana para acostumbrarse.
[6] En 1975, IBM movió el grupo de Windsor fuera del área y ella aprovechó para centrarse más en su activismo.
En los años posteriores, la pareja participó públicamente en marchas y eventos LGBT.
Se le denegó por la Sección 3 de la Ley de Defensa del Matrimonio (DOMA), la cual definía que el término "cónyuge" solo se aplicaba a matrimonios entre un hombre y una mujer.
El Servicio de Impuestos Internos vio que la excepción no se aplicaba para matrimonios homosexuales, denegó la petición de Windsor y le obligó a pagar 363,053 dólares en tasas estatales.
District Court for the Southern District of New York, buscando una devolución porque la DOMA discriminaba los matrimonios homosexuales, ya que "proporcionaba un tratamiento diferente a otras parejas con situaciones similares sin ninguna justificación".
[3][12][22] Windsor fue honorada por la Conferencia Nacional de Ordenadores en 1987 como "pionera en sistemas operadores".
[23][24] Windsor ha recibido numerosos premios relacionados con su trabajo en tecnología y el activismo LGBT.