Montgomery nació en "Blackwood", Bois Lane, Chesham Bois, Buckinghamshire, cuarto hijo y único de Robert Ernest Montgomery (1878-1962) y Marion Blackwood, de soltera Jarvie.
Cuando Montgomery tenía dos años, su familia se trasladó a la vuelta de la esquina a "Domus", una "gran casa en un entorno rural" que se construyó siguiendo las instrucciones de su padre.
Para la serie Carry On compuso seis partituras (Sergeant, Nurse, Teacher, Constable, Regardless y Cruising), incluido el tema original de Carry On, adaptado posteriormente a las películas por Eric Rogers.
Las historias están protagonizadas por Gervase Fen,[7] profesor de inglés en la universidad y miembro del St Christopher's College, una institución ficticia que Crispin sitúa junto al St John's College.
Fen es un personaje excéntrico y a veces despistado que, según se dice, está basado en su tutor, el profesor de Oxford W. G. Moore (1905-1978).
[9] Todas las novelas contienen frecuentes referencias a la literatura inglesa, la poesía y (en particular) la música.
Frecuentemente Hearses y Swan Song tienen un telón de fondo específicamente musical.
Crispin es considerado por muchos como uno de los últimos grandes exponentes del misterio criminal clásico.
[10] Bruce Montgomery compuso las partituras de casi cuarenta películas, incluyendo documentales y thrillers.
[13] El coro del St John's College de Oxford ha grabado el último movimiento, 'Lord, thou hast been our refuge'.
La primera, Amberley Hall, fue descrita por Montgomery como "un burlesco ligeramente escandaloso ambientado en la Inglaterra del siglo XVIII".
Por lo demás, disfrutó de una vida tranquila (animada por la música, la lectura, la asistencia a la iglesia y el bridge) en Totnes, Devon, donde se resistió a todos los intentos de desarrollar o explotar el distrito, y visitó Londres lo menos posible.