Ha representado a la selección de fútbol del Perú en su categoría sub-23.
Caballero se formó en las divisiones menores del Regatas Lima, con la cual participó en la Copa de Oro categoría 97.
[1] Llegó también a formar parte de las categorías inferiores y el equipo de reserva del Melgar de Arequipa, sin llegar a debutar oficialmente con el primer equipo, aunque estuvo en banca en un partido del Campeonato Descentralizado 2016.
El 24 de marzo de 2019, fue incluido por primera vez en el equipo titular de Municipal cuando vencieron por 3-1 a Sport Boys en la ahora denominada Liga 1 y con el paso de las jornadas terminó afianzándose en el equipo de Víctor Rivera, haciendo dupla en la zaga central con Yordi Vílchez y relegando a Adrián Zela al banquillo.
Caballero ha sido convocado a la selección de fútbol de Perú en su categoría sub-23, recibiendo el llamado por primera vez por el entrenador Nolberto Solano para los amistosos ante Colombia en octubre de 2019 con miras al Torneo Preolímpico Sudamericano Sub-23 de 2020,[3] quedando en la lista final para afrontar dicha competición.