Sirvió en Cuba durante la Guerra Hispano-Estadounidense, en Filipinas durante la Guerra Filipino-Estadounidense, en China en la Rebelión de los Bóxers, en Venezuela, Honduras y Nicaragua.
En 1911 se unió a los insurrectos mexicanos en la legión extranjera de Francisco I. Madero durante la Revolución mexicana, alcanzando el rango de Mayor, para después luchar al lado de Francisco Villa.
En 1918 publicó un libro con sus memorias de soldado: Roving and Fighting: Adventures Under Four Flags.
[2] Se le atribuye la invención del personaje Pecos Bill[3] pues las primeras menciones del personaje aparecen en historias escritas por O'Reilly para la revista neoyorquina The Century Magazine.
[4] En la década de 1920 actuó en varias películas del género western: Honeymoon Ranch (1920), dirigida por Robin H. Townley, donde interpretaba el personaje de 'Wild Bill' Devlin; On the High Card (1921), del mismo director, donde interpetaba el personaje Hank Saunders; West of the Rio Grande (1921), también de Townley, donde interpretaba a 'Pecos Bill' Sinto; y Trails End (1925), como Tondo Bill.