El asunto central entre los personajes de Jeanie y Effie Deans fue sugerido por una historia real enviada (anónimamente) por la Sra.
El título del libro hace referencia a la prisión de Old Tolbooth (trad.
Viejo Ayuntamiento) en Edimburgo, Escocia, antiguo edificio que en ese momento se encontraba en el corazón del condado Midlothian, en Escoica.
El segundo y principal elemento de la novela se basó en una historia que según Scott recibió en una carta anónima.
En el Volumen I, el capitán Porteous recibe inicialmente una condena por asesinato, pero a último momento se ve indultado.
La joven ha sido encarcelada por el presunto asesinato de su bebé pero se rehúsa a escapar, pues hacerlo sería admitir su culpabilidad.
En el Volumen III, Jeanie decide irse caminando hasta Londres para suplicar el perdón real.
Butler no logra convencerla de que se quede y, con el tiempo, se pone en contacto con el duque de Argyle, quien le debe un favor a su familia, y le pide su ayuda.
Jeanie se casa posteriormente con Butler en el Volumen IV y viven felices en la hacienda del duque de Argyle.
El niño, perdido por mucho tiempo, ha sido entre tanto criado como un violento criminal en la banda de Donacha Dhu na Dunaigh.
Staunton lo busca, pero muere en un ataque de Donacha Dhu na Dunaigh y sus hombres.
Si bien esta heroína es idealizada por su devoción religiosa y su rectitud moral, Scott ridiculiza con todo la certidumbre moral que es representada por la rama del presbiterianismo conocida como cameroniana, y que es representada en la novela por David, el padre de las hermanas Deans.
A varios críticos les resultó notorio que una simple chica de campo como Jeanie Deans pudiera representarse de manera tan interesante, y su audiencia con la reina Carolina recibió admiración general.