Nació probablemente en Kasauli, en las estribaciones del Himalaya, donde servía su padre el reverendo William Simpson; su madre, Alice Isabel, era hija de Sir John Hall.
Su hermana Alice Beatrice también nació allí en 1877 pero al poco el padre fue trasladado a Roorkee, en las llanuras de la India.
En 1888 el reverendo se convirtió en vicario en Baillieston, al este de Glasgow.
Aleister Crowley ingresó después de Elaine, pero asistía poco a las reuniones y no se conocieron personalmente hasta 1899.
El 12 de junio de 1900 Elaine se casó en Paddington con Paul Ignatz Witkowski (Paul Harry desde su matrimonio), nacido en Berlín, once años mayor que ella y alto cargo en una compañía aseguradora.
Según él, fue difícil porque estaba en constante movimiento por México, California y Hawái.
A los pocos días partió hacia Ceilán para reunirse con otro exmiembro de la Golden Dawn, Allan Bennett, quien le introducirá en el yoga.
Según los escritos del mago, ella se había convertido en una esposa típica de funcionario de las colonias, dedicada a la administración del hogar, el cuidado de su hija e hijo nacido en 1904, y la organización y asistencia a recepciones, bailes, tés y demás eventos sociales.
Prefirió que sus sentimientos hacia Elaine permanecieran platónicos y ambos optaron por mantener sus vidas conyugales.
En 1909 Elaine se casó con Karl Julius Emil Wölker (nacido en 1870), funcionario del servicio postal alemán, y residieron en Hamburgo.