Más tarde trabajó como contable, agente y publicista en una agencia de conferenciantes en Kansas City, en Misuri.
[2] En 1913, se mudó de Chicago a Nueva York con Ben Reitman y estuvieron viviendo con Emma Goldman.
Fitzgerald se convirtió en editora ayudante de la revista Mother Earth junto a Goldman.
En 1920, desempeñó diversas tareas en el colectivo de artistas Provincetown Players, llegando incluso a ser su directora ejecutiva.
[7] Posteriormente, trabajó con el Dramatic Workshop en la New School for Social Research y con otras producciones en la ciudad de Nueva York.