[5] Su primer papel en televisión fue como un personaje recurrente en The Black Donnellys, donde apareció en tres episodios.
Más tarde protagonizó The Clique como Shelby Wexler y tuvo un papel secundario en Harold.
[6] Recibió dos números grandes, "Opportunity" y "It Can't Be True", junto con partes más pequeñas en otras canciones, incluyendo la canción del título, "Hey Kendra", y "Getting Ready".
Gillies apareció en la película de terror Animal, que fue rodada en Manchester (Connecticut).
Producida por Drew Barrymore, la película la coprotagonizaba su compañera de Winx Club, Keke Palmer, y estuvo programada para un lanzamiento limitado en 2014.
[16] También ha reversionado canciones con Max Schneider ("Somewhere Only We Know") y Ariana Grande ("The Christmas Song").