[2] Su padre trabajaba como ejecutivo en Pitney Bowes y su madre se quedaba en casa.
[2] En la escuela secundaria, Weiss hizo una pasantía en Ralph Lauren durante dos veranos y tuvo una breve carrera como modelo.
[2][3] Mientras hacía una pasantía en Teen Vogue en la universidad, apareció en The Hills en un arco de tres episodios con Lauren Conrad y Whitney Port.
[2] Weiss lanzó Into the Gloss, un blog que presenta predominantemente entrevistas con mujeres, en septiembre de 2010.
Las entrevistas anteriores incluyen a Jenna Lyons y Karlie Kloss.
Después de que Weiss alcanzara los 10 millones de páginas vistas por mes y adquiriera sociedades corporativas para el sitio y un reducido personal, renunció a su trabajo en Vogue para concentrarse en sus proyectos comerciales a tiempo completo.
[5] Weiss utilizó esta inversión inicial para contratar un pequeño equipo y lanzar Glossier.com.