En Australia Gregory era conocida como una estrella infantil del teatro de vodevil.
También trabajó para los estudios Hal Roach y para First National Pictures.
La carrera cinematográfica de Gregory se inició con cortos cómicos como The Bull Thrower (1920), Lion's Jaws and Kitten's Paws (1920), y The Whizbang (1921).
Al no conseguir Gregory llegar al estrellato a causa de una enfermedad, entre otros motivos, consultó a un vidente de Hollywood llamado Dareos.
Sus últimas películas son Twisted Tales (1931), Three Wise Clucks (1931), Aloha (1931), y Beach Pajamas (1931).