Sin embargo, su vida tomó un giro drástico cuando el hijo del encomendero intentó abusar de su esposa.
En 1519, inició su alzamiento contra las autoridades españolas en la sierra de Bahoruco, y su rebelión se prolongó hasta 1533.
Lo sorprendente fue que durante años, su lucha apenas causó inquietud a las autoridades españolas.
La Corona española le otorgó el título de "don," un honor reservado únicamente a la nobleza.
Su historia fue idealizada por el romanticismo décimononico en la novela Enriquillo de Manuel de Jesús Galván donde se le atribuye un origen ficticio y se relatan sucesos que nunca ocurrieron.
Él y sus indios estaban huidos como tantos otros, pero apenas dañaban los intereses hispanos.
Esta estrategia buscaba una solución que mantuviera la estabilidad de la colonia y evitara un conflicto mayor.
Tras dos meses de búsqueda sin avistamientos solo hallaron una población indígena aparentemente abandonada.
Barrionuevo se dirigió a la costa de una laguna y estableció contacto con los indígenas presentes.
Barrionuevo complació su solicitud y, tras finalizar la lectura, entregó la carta a Enrique.
Después de una conversación con sus capitanes, volvió donde Barrionuevo y aceptó la paz ofrecida.
[2] En 1534, Enrique le envió una carta al rey Carlos I donde le demostraba su total vasallaje al rey católico:[4] El 27 de septiembre de 1535, murió Enrique en Sabana Buey.
La mayoría de los historiadores concuerdan en que Enriquillo y el cacique Guarocuya eran la misma persona.
[5] En tal caso, Enriquillo pertenecía a la alta aristocracia del cacicazgo de Jaragua.
Anacaona estaba casada con Caonabo quien era el cacique del reino vecino de Maguana.
También ha sido documentado que Enriquillo estaba casado con la mestiza Mencía, nieta de Anacaona.