Es hijo del fallecido actor Aldo Ray, y es descendiente de italiano.
El primer papel de Da Re fue en la película para televisión Into the Homeland en 1987, la cual fue dirigida por Lesli Linka Glatter, quien más tarde dirigiría a Da Re en la serie que le dio a conocer, Twin Peaks.
Después de unos pocos papeles en películas para televisión, obtuvo un papel como Leo Johnson en la clásica serie de culto Twin Peaks, creada por David Lynch.
Trabajó otra vez con Lynch como asistente de casting para Wild at Heart(1990), como Leo Johnson en la precuela de Twin Peaks, Twin Peaks: Fire Walk with Me (1992) y como comprador de propiedades para Lost Highway (1997).
[1] También tuvo papeles en la película de Paul Verhoeven, Starship Troopers (1997) y en Ted Bundy (2002).