Actualmente dirige al Minnesota United de la Major League Soccer.
[1][2]Después de dejar la academia juvenil del The New Saints, Ramsay hizo 14 apariciones como jugador para el Welshpool Town de la Cymru Premier, antes de decidir asistir a la universidad y concentrarse en entrenar.
[6]Ramsay se unió al Chelsea en 2019, donde entrenó al equipo sub-23, y se convirtió en el entrenador británico más joven en lograr la UEFA Pro Licence.
[8]En los años siguientes, se convirtió en una parte más integral de la estructura técnica del club, trabajando con los entrenadores Ralf Rangnick y Erik ten Hag, ganando la EFL Cup y alcanzando con este último la final de la FA Cup en 2023.
[8]Seis meses después, dejó su puesto para centrarse en el Manchester United y en su joven familia.