El país ha ganado una vez el concurso, en 2001 con Tanel Padar, Dave Benton y el grupo 2XL con la canción "Everybody".
Desde la introducción de las semifinales en 2004, el país no logró clasificarse durante 5 concursos seguidos.
El representante para la edición cancelada de 2020 fue la ganador del tradicional Eesti Laul, Uku Suviste con la canción pop «What Love Is».
En 2019, el cantante Victor Crone terminó en 20° posición con 76 puntos en la gran final, con el tema «Storm».
En esta ronda, el mayor votado se declaraba ganador del festival y representante de Estonia en Eurovisión.
De acuerdo a las reglas del festival, todos los concursantes inician desde las semifinales, a excepción del anfitrión (en este caso, Países Bajos) y el Big Five compuesto por Alemania, España, Francia, Italia y Reino Unido.
En este mismo sorteo, se determinó que participaría en la primera mitad de la semifinal (posiciones 1-9).
Semanas después, ya conocidos los artistas y sus respectivas canciones participantes, la producción del programa dio a conocer el orden de actuación, determinando que Estonia participara en la segunda posición, precedida por San Marino y seguido de República Checa.
[6] Los comentarios para Estonia corrieron por parte de Marko Reikop, mientras que para la diáspora rusa fue Aleksandr Hobotov y Julia Kalenda.
La actuación estonia fue sencilla, con Uku Suviste solo en el escenario apoyado por coristas fuera de escena.