Lanzada desde el año 2016 hasta el año 2019 por su propio sello discográfico History Always Favors The Winners, el proyecto nació a partir de la necesidad que sentía Kirby para expandir los temas sobre el Alzheimer presentados en su álbum An Empty Bliss Beyond This World.
Las portadas del álbum son pinturas al óleo creadas por Ivan Seal, amigo de Leyland Kirby, y han sido consideradas por los críticos y por Kirby como parte integral del disco, debido a su estilo abstracto y minimalista.
Si bien la declaración de Kirby de que el proyecto Caretaker había "sufrido demencia" era confusa para algunos sitios web, el músico argumentó que no fue intencional.
Ya se han recordado los mejores momentos, el flujo musical en algunos lugares es más confuso y enredado.
A medida que avanzamos, algunos recuerdos singulares se vuelven más perturbados, aislados, rotos y distantes.
El tiempo a menudo se gasta solo en el momento que conduce al aislamiento."