Carpenter se involucró mucho con Disney Channel en 2013, haciendo varias apariciones en bandas sonoras como «Smile» para el álbum Disney Fairies: Faith, Trust, and Pixie Dust y «All You Need», que aparece en la banda sonora de Sofia the First.
En ese mismo año, Carpenter firmó un contrato discográfico con Hollywood Records para lanzar su propia música.
Lanzó su EP debut Can't Blame a Girl for Trying con cuatro pistas en marzo de 2014.
La canción demuestra un «estado de ánimo más oscuro» donde Carpenter canta sobre encontrar quién es ella y su camino.
Según Carpenter, la canción «describe perfectamente a una niña de trece años y una adolescente».
[3] La tercera pista, «The Middle of Starting Over» tiene influencias de música country pop.
«The Middle of Starting Over» se comparó con el trabajo de Taylor Swift en sus primeros álbumes.
[9] Escribiendo para el sitio web Headline Planet, Brian Cantor le dio al álbum una crítica positiva, centrándose en la emoción transmitida por la actuación de Sabrina Carpenter.
Cantor creía que las canciones más producidas ponían a Carpenter en desventaja, jugando en contra de sus puntos fuertes.