[2] Caballero se desempeñaba como delantero e hizo todas las divisiones inferiores en Cerro Porteño.
Caballero fue el primer futbolista en llegar a la Premier League de Inglaterra desde Paraguay al ser transferido de Cerro Porteño al Arsenal Football Club en 1998, lo que marcó un hito en su carrera y en la historia del fútbol paraguayo.
Estuvo bajo la dirección del técnico francés Arsène Wenger y compartió equipo con Patrick Vieira, Nicolas Anelka, Dennis Bergkamp, David Seaman, Emmanuel Petit, Marc Overmars y Ashley Cole, entre otros.
Según reportes, estaba disputando un encuentro de futsal en el Club General Genes del barrio Villa Morra cuando sufrió el infarto.
Fue derivado de urgencia al Hospital Bautista, donde se confirmó su fallecimiento.