Su hermano mayor Francis llegó a ser general del ejército libertador de Simón Bolívar.
Fue educado principalmente en la Portarlington Grammar School e hizo alguna parte de su formación en Inglaterra.
O’Connor respondió organizando un nuevo grupo cartista: la East London Democratic Association (Asociación democrática del Este de Londres).
Cuatro meses después, fue detenido en York por la publicación de libelos sediciosos en el Northern Star.
O’ Connor continuo editando su diario desde su celda en la prisión y enojando a los demás cartistas al declarar en su periódico, en una nota a sus lectores, que desde septiembre de 1835 él había conducido al partido sin ayuda y en solitario.
Sus dolosos ataques en contra de otros líderes cartistas como William Lovett, Bronterre O’Brien y Henry Vincent, fracturaron el movimiento.