Más tarde realizó varias galas juveniles en el desaparecido teatro San Fernando de Sevilla, para, con 14 años, entrar en la compañía Los chavalillos de España, con la que recorrió buena parte del territorio nacional actuando en diversos teatros y representando todos los bailes regionales folclóricos y clásicos españoles.
A los 18 años, forma pareja profesional con la bailarina de origen italiano Minerva, y recorren buena parte de Estados Unidos con sus actuaciones y volviendo a Europa para actuar en Alemania, Italia, Holanda, Suiza, Bélgica, Inglaterra, Escandinavia… Una triunfal gira que duró casi cuatro años y que empezó a darle gran prestigio internacional.
Posteriormente, dio varios recitales con Mariemma y otras figuras del baile español.
Su colaboración con Juanita Reina siguió, con otros espectáculos como Señorío, y tras su matrimonio ya nunca se separarán, participando en otros espectáculos como Con el arte por bandera, Filigrana española o Canción y danza, recorriendo toda la geografía española.
En todas las actuaciones de su esposa, Juanita Reina, Caracolillo dirigió y supervisó personalmente la puesta en escena y la dirección artística, creando un estilo propio no solamente en el baile, sino en el Teatro, llegando a dirigir a artistas como Paquita Rico, Carmen Sevilla o María del Monte, entre otras.