Felipe Caicedo se formó futbolísticamente en el Rocafuerte Fútbol Club con 10 años de edad.
Con tan solo 16 años, Caicedo fichó por el F. C. Basilea para la temporada 2005-06.
Más tarde pasó a jugar al primer equipo, donde disputó 20 partidos.
Terminó la temporada con 10 partidos en la Premier League, todos ellos de entrando desde el banquillo.
Tres jornadas antes de terminar la Liga Española, el Levante recibía la visita del F. C. Barcelona.
En este partido logró marcar el gol del empate en los últimos minutos aprovechando un fallo de Piqué con su portero, Víctor Valdés.
Pasó a la historia del Levante U. D. ya que fue el máximo anotador en una sola temporada entre Liga y Copa en Primera División.
Su fichaje fue recomendado por su excompañero y ahora entrenador en el R. C. D. Espanyol Sergio González Soriano.
Su primer gol con la camiseta perica llegó en la cuarta jornada, ante precisamente su exequipo el Málaga C. F. en un empate a dos.
En su primera temporada hizo una gran sociedad en ataque con Sergio García y Christian Stuani, marcando entre los tres un total de 42 goles sumando Liga y Copa del Rey.
De cara a la temporada 2015-16, tras las marchas de Stuani y Sergio García, se convirtió en el claro referente y en la estrella arriba del Espanyol para la temporada.
Hizo el primer gol y realizó una asistencia en la victoria 1 a 3 frente al O. G. C. Niza de Francia por la Liga Europa de la UEFA, anotando su segundo gol en la competición europea y siendo figura en ese partido.
Felipe Caicedo inició su camino en la tricolor en la Copa América 2007, en donde hizo apariciones en dos encuentros ante Chile y Brasil.
Fue convocado disputando las eliminatorias Sudáfrica 2010 donde se destacó como una de las principales figuras del proceso dirigido por Sixto Vizuete, llegando a marcar un gol en la victoria de local con la selección boliviana; sin embargo, fue criticado debido a su poca efectividad o carencias de técnica en la clasificación al no poder marcar en varios partidos entre ellos los de local contra Colombia, Uruguay, Paraguay y Brasil respectivamente.
En el 2020 cuando Gustavo Alfaro asumió el cargo de Director Técnico, se supo que el lo invitó a jugar esta eliminatoria dada su experiencia, pero la rechazo, debido a los buenos resultados que tuvo la tricolor en el 2020 con jugadores jóvenes como Michael Estrada, Gonzalo Plata o Moisés Caicedo, se supo que la aficionados habían perdido el interés en que volviera a la tricolor, sin embargo debido a los dos derrotas con Brasil y Perú como la decepcionante campaña en la Copa América 2021, la afición exigió su regreso y a su vez hubo muchas especulaciones sobre que fue llamado para regresar a la tricolor, algo que solo fueron especulaciones, después de la clasificación de la tricolor al mundial de Catar 2022 con el empate de Perú, nuevamente la prensa habló de que había sido llamado a la tricolor para jugar el último partido de la eliminatoria, algo que Francisco Egas presidente de la FEF negó por completo, afirmando que nunca se volvieron a contactar con el después del llamado que le hizo Gustavo Alfaro en 2020,[20] marcando su fin en la ciclo en la selección ecuatoriana.