Max Reinhardt lo había llevado al Deutsche Theater en calidad de actor, director y profesor.
Sin embargo, Gregori se centró en su trabajo como profesor, dedicándose también intensamente a su vocación literaria, siendo raramente visto como actor.
Fue Hamlet, Karl Moor en Los bandidos, Guillermo Tell, Rudolf von Habsburg, Nathan el Sabio, el Marqués de Posa en Don Carlos, y Mefistófeles en Fausto, encarnando también al personaje titular en esta última obra.
Dio clases en la Academia de Arte Dramático Ernst Busch, en Berlín, y pronto recibió una cátedra en el Instituto Theaterwissenschaftliches.
Sus alumnos de mayor fama en ese período fueron Kurt Horwitz, Gerhard Just, Walter Richter y Eduard Wandrey.