La gran fuerza expedicionaria portuguesa, compuesta por 2.500 infantes y 120 caballeros, liderada por Fernando de Castro, terminó siendo un fiasco: al desembarcar en Gran Canaria, la fuerza expedicionaria se enfrentó a una feroz resistencia por parte de los aborígenes guanches y no pudo avanzar más allá de la playa.
Al darse cuenta, demasiado tarde, de que no tenía las suficientes provisiones para tantas tropas en la playa (solo se podía conseguir agua dulce al interior), Fernando de Castro canceló la expedición y regresó a Portugal.
Pero en 1440, y sin tener en cuenta a las cortes, el nuevo regente portugués Pedro de Coímbra decidió cumplir el tratado y cambiar Ceuta por su hermano encarcelado.
Mientras tanto, una misión dirigida por Gomes Eanes y Martim de Távora debía viajar a Arcila para recibir a Fernando una vez fuera liberado del poder de Abu Zakariya Yahya al-Wattasi, gobernador del palacio mariní de Fez (llamado Lazeraque por los cronistas portugueses).
[6] Sin embargo, al dar vuelta en el cabo de San Vicente, el barco líder, que transportaba a Castro, fue interceptado y dominado por corsarios genoveses .
Fernando de Castro murió en el enfrentamiento con los piratas, quienes saquearon el barco y huyeron antes de que los demás barcos llegaran al rescate.
La flota portuguesa hizo escala en Tavira y enterró a Fernando de Castro en el claustro franciscano local.
Finalmente, las negociaciones con Abu Zakariya fracasaron y Ceuta no se evacuó; Fernando el Santo murió en cautiverio en 1443.