[3] Winthrop fue enviado a Harvard, pero falló en su examen de admisión.
Como parte del arreglo de la restauración la mayor parte del ejército fue pagado y disuelto Winthrop, permaneció en Inglaterra y estuvo en Londres en 1661 cuándo su padre presentó su petición para obtener una carta para el establecimiento de una colonia en Connecticut.
[6] Fue nombrado gobernador de Connecticut en 1696 y ocupó el cargo hasta su muerte en el año 1707.
Está enterrado en King's Chapel Burying Ground en Boston, Massachusetts.
Su funeral fue realizado por Cotton Mather, quien llamó a su sermón Winthropi justa.