Ganó un premio Grammy por su álbum de comedia The Devil Made Me Buy This Dress.
Debido a esta personalidad, sus compañeros lo llamaban "Flip" (que tiempo después, usó como nombre artístico).
Durante la los años 60, se convirtió en un actor habitual en el Teatro Apollo de Harlem y fue invitado a programas televisivos como: The Tonight Show, Laugh-In, y The Ed Sullivan Show.
En 1970, ganó un premio Grammy por su álbum de comedia The Devil Made Me Buy This Dress.
Los personajes de Flip incluían: el reverendo Leroy y su personaje más popular, Geraldine Jones,[5][6][7][8] quien siempre se refería a su novio como "Asesino", y cuya línea: "El diablo me hizo hacerlo" se convirtió en un eslogan nacional.
Cuando el show terminó, Flip realizó varias apariciones especiales en numerosas comedias de televisión y espectáculos de variedades, como Here's Lucy protagonizada por Lucille Ball, The Dean Martin Show, entre otros.
Su cuerpo fue cremado y sus cenizas esparcidas en el Océano Pacífico en Malibú (California).