Formación de halohidrinas

La formación de halohidrinas es una reacción química en la cual se adiciona a un alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.

El agua al ser un nucleófilo más fuerte que el halogenuro se ve favorecida a producir un ataque nucleofílico en el catión halogenonio cíclico, formándose como producto principal una halohidrina.

En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.

Posteriormente ocurre la adición nucleofílica (AN) del agua con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.

Debido a la elevada acidez del catión hidratado producido, ocurre su desprotonación, produciéndose la bromohidrina.