La fortaleza fue destruida y reconstruida en múltiples ocasiones debido a las disputas sobre Montepulciano entre sieneses y florentinos.
La última reconstrucción se atribuye al arquitecto Antonio da Sangallo el Viejo, de ahí el apelativo de "medicea".
Finalmente, fue reformada en profundidad en 1885 por el ingeniero sienés Augusto Corbi.
Una vez que su propósito militar original, no fue necesario, albergó, primero un establecimiento bacológico, y más tarde la escuela secundaria clásica "Agnolo Poliziano".
UU.), que usa la fortaleza con fines didácticos.