En 1999, CNBC calificó a Friess como uno de los «grandes inversores del siglo».
[8] Friess fue uno de los mayores donantes del Partido Republicano, durante mucho tiempo donó millones de dólares a causas republicanas y conservadoras,[9][10] especialmente en la derecha cristiana.
[11] Friess jugó un papel decisivo para mantener viva la campaña de Santorum al financiar un super PAC, el Fondo Rojo, Blanco y Azul, que emitió anuncios televisivos en nombre de Santorum, que no pudo ejecutar una campaña televisiva con sus propios fondos.
[18] Según los informes, Friess consideró importantes contribuciones a American Crossroads, el Superpac fundado por el presidente del Comité Nacional Republicano, Ed Gillespie, y el ex estratega de la Casa Blanca, Karl Rove.
Según los informes, invirtió más de $3 millones en el sitio web The Daily Caller del comentarista conservador, Tucker Carlson.
[21] Mientras era entrevistado por la corresponsal de NBC, Andrea Mitchell, con respecto a la anticoncepción, Friess dijo: «Y este anticonceptivo, Dios mío, es tan... es tan... económico, ya sabes, en mis días, usaban la aspirina Bayer como anticonceptivo.
Friess fue derrotado en las primarias, quedando en segundo lugar detrás del tesorero estatal, Mark Gordon por 38,951 votos (33%) a 29,842 (25,3%).
[28] Fue el donante principal detrás del Friess Family Community Campus, donó $3.7 Millones de dólares en un complejo equipado con campos de fútbol, béisbol, sóftbol y una pista en Rice Lake High School en su ciudad natal.
[30] En el lujoso evento, anunció que le daría $70,000 a una organización benéfica nominada por sus invitados.
[40][41] En 1962 se casó con su compañera de estudios Lynnette Estes, con quien tuvo cuatro hijos.