Alrededor de 1595 y tras una aventura galante en la corte española en la que supuestamente deja embarazada a una dama de la corte, decidé huir a Militello, en Sicilia.
También encarga una compilación de derecho local al jurisconsulto Vicenzo Milana.
En 1600 comienzan las[1] diferencias con su padre por la gestión de los feudos familiares, que se encontraban fuertemente endeudados.
Tendrán tres hijas, Margarita, Flavia y Catalina, de las cuales sólo la primera llegará a la edad adulta, casándose con Federico Colonna.
[3] En Militello llegó a formarse una corte con bastantes artistas y hombres de letras.