Durante los siguientes años estudió arte, filosofía y teología, y enseñó en Córdoba, Salamanca (1592) y allí se ordena sacerdote; luego va a Valladolid y en 1597 al Colegio de la Compañía en Monterrey, Galicia; vuelve a Salamanca y en 1602 abandona la Compañía, quizás por haber simpatizado con algunas posturas rebeldes en las controversias internas que por aquel entonces agitaban la orden, y regresa a Sevilla, donde vive hasta el final de sus días como sacerdote secular, y se ocupa de una de las propiedades de la familia, la finca de Mirarbueno, que le sirve de refugio e inspiración poética.
En estos últimos años se relaciona con los círculos literarios de la ciudad y continúa con su labor poética.
Aunque no se conocen las causas exactas de su fallecimiento, hay numerosas alusiones a continuos problemas de salud desde su infancia.
y su eje es una continua imitatio, no sólo de su modelo principal, Horacio, sino de otros autores, entre ellos Tasso, Ludovico Ariosto, Boecio, Plinio el Viejo.
A pesar del lugar secundario que ocupan sus poemas en la literatura española, algunos críticos del siglo XX como Cernuda o Dámaso Alonso han intentado llamar la atención sobre su calidad literaria, ocupándose este último de la edición de su poesía y publicando Vida y obra de Medrano (Madrid, 1948, vol.