Louis, Missouri, Faylen comenzó su carrera como actor cuando era un bebé que aparece con su vodevil -Realizar los padres en el escenario.
La familia vivía en un showboat, y actuó durante su juventud.
Faylen se convirtió en actor de teatro a los 18 años y finalmente comenzó a trabajar en películas en la década de 1930.
Comenzó a interpretar varios papeles para Warner Bros, luego trabajó como autónomo para otros estudios en roles de personajes gradualmente más importantes.
Apareció como el director musical de Walt Disney en The Reluctant Dragon y como un severo funcionario ferroviario en la comedia de Laurel y Hardy A-Haunting We Will Go.