Como oficial de alto rango en la Hermandad internacional de camioneros (International Brotherhood of Teamsters - IBT), Sheeran tuvo un papel central en la corrupción que el crimen organizado cometía dentro del sindicato.
Poco antes de su muerte, Sheeran afirmó haber asesinado al dirigente sindical Jimmy Hoffa en 1975.
Sin embargo, la veracidad del libro, y las afirmaciones de que Sheeran asesinó a Hoffa y Joey Gallo, ha sido también desacreditada en varias publicaciones, pero usando teorías conspirativas sin base e información basada sobre todo en chismes de gente que ha querido ser noticia criticando la información del libro.
Después del ataque a Pearl Harbor, se presentó como voluntario para entrenar en la Fuerza Aerotransportada de Fort Benning, Georgia.
Sirvió luego en los aterrizajes en Francia del sur y en la invasión de Alemania.
Aun así, nunca me ausenté cuando mi unidad volvía al frente.
Si no te presentabas cuando nuestra unidad volvía a combate nunca regresabas porque uno de nuestros propios oficiales te volaría la cabeza e incluso no tendría que decir que fueron los alemanes.
[10] Al regresar de su servicio militar, Sheeran se casó con Mary Leddy, una inmigrante irlandesa.
La pareja tuvo tres hijas, MaryAnne, Dolores y Peggy, pero se divorciaron en 1968.
[14] Cuando dejó el servicio militar, Sheeran se convirtió en camionero, pero ganaba dinero extra cometiendo delitos, incluidos asesinatos a sueldo.
Afirmó que mientras O'Brien y Briguglio se marchaban, Sheeran y Hoffa entraron en la casa, donde Sheeran asegura que le disparó a Hoffa dos veces en la parte posterior de la cabeza.
Un rastro de sangre desde el vestíbulo, donde Sheeran dijo haberle disparado a Hoffa, hacia el pasillo central era consistente con la confesión de Sheeran, pero resultó ser demasiado viejo y degradado para extraer ADN.
[cita requerida] El FBI aún continúa en sus intentos de conectar a Sheeran con el asesinato, volviendo a analizar la sangre y las tablas del piso con los últimos avances en medicina forense.