Estudió en la Pennsylvania Academy of Fine Arts con Thomas Eakins, y en la Académie Julian de París, con Adolphe-William Bouguereau.
En 1908, Waugh regresó a Estados Unidos y se instaló en Montclair Heights, Nueva Jersey.
En años posteriores, vivió en Bailey Island, Maine, y en Provincetown, Massachusetts .
Aunque la empresa fue, por supuesto, era un esfuerzo de equipo en el que ningún hombre jugó un papel en solitario, tenía todas las razones para estar orgulloso de su historial.
Sólo un barco con su sistema de camuflaje se perdió durante la guerra” (p. 154).