Osborne nació en Orange en Nueva Gales del Sur y se educó en la escuela secundaria North Sídney y en la Grammar school de la iglesia de Inglaterra en Sídney.
Se graduó en derecho en la Universidad de Sídney.
Se le otorgó una Cruz de Servicio Distinguido en 1940 por "valentía y devoción al deber" mientras ayudaba la evacuación de las tropas de Noruega como subteniente con el St Loman, un arrastrero armado.
Luego comando sucesivamente el HMS Gentian, luego el HMS Vanquisher y el HMS Peacock, escoltando barcos entre los Estados Unidos, Canadá y Reino Unido en la batalla del Atlántico.
En 1945 se añadió una barra a su DSC por hundir un submarino alemán.