[1] Su primer papel principal fue como Donna Abandando en el drama policial NYPD Blue.
O'Grady interpretó a la secretaria del pelotón desde 1993 hasta 1996, y por cada año recibió una nominación al Premio Emmy por Mejor Actriz de Reparto en una Serie Dramática.
[1][2] Después de dejar NYPD Blue, O'Grady comenzó a protagonizar numerosas películas para televisión para Lifetime y otras redes, incluyendo The Three Lives of Karen (1997), Two Voices (1997), Every 9 Seconds (1997), Two of Hearts (1999), Another Woman's Husband (2000), Lip Service (2000), Hostage Negotiator (2001), Hope Ranch (2002), Lucky 7 (2003), Sex and the Single Mom (2003) y More Sex & the Single Mom (2005).
En 2006 actuó como invitada en Two and a Half Men y en 2007 tuvo un papel recurrente en Boston Legal como Gloria Weldon, una jueza en una relación personal con el abogado Alan Shore.
También en 2007, protagonizó la película de Hallmark Channel, All I Want for Christmas.