Pasó por el Colchester United para en 1989 fichar por el Enfield, lejos de la Football League.
[2] Su mejor etapa como futbolista fue jugar dos temporada con el Wycombe Wanderers entre 1990 y 1992.
[11] El 6 de marzo de 2019 el club anunció que Smith sería el entrenador del club para la temporada 2020, año en que el Nashville SC se unió a la Major League Soccer.
[12] Smith nació en Harlow, Essex, y creció en Cheshunt, Hertfordshire, aunque la mayoría de su familia vive en Tottenham.
Gary, junto a su esposa e hijos, vive en Nashville.